1873 ഏപ്രിൽ 12-ന്‌ ചിറയിൻകീഴ്‌ താലൂക്കിൽപെട്ട കായിക്കര ഗ്രാമത്തിലെ തൊമ്മൻവിളാകം വീട്ടിലാണ്‌ ആശാൻ ജനിച്ചത്‌. അച്ഛൻ നാരായണൻ പെരുങ്ങാടി മലയാളത്തിലും തമിഴിലും നിപുണനായിരുന്നു. കുമാരുവിന്റെ അച്ഛൻ ഈഴവസമുദായത്തിലെ ഒരു മാന്യവ്യക്തിയായിരുന്നു. പ്രധാന തൊഴിൽ കച്ചവടമായിരുന്നെങ്കിലും അദ്ദേഹം നാട്ടുകാര്യങ്ങളിലും ശ്രദ്ധ പതിപ്പിക്കുകയും മലയാളത്തിൽ കീർത്തനങ്ങൾ രചിക്കുകയും അവ മനോഹരമായി ചൊല്ലുകയും ചെയ്യുമായിരുന്നു. അമ്മ കാളിയമ്മ തികഞ്ഞൊരു ഈശ്വരഭക്തയായ കുടുംബിനിയായിരുന്നു. പുരാണേതിഹാസങ്ങളിലൊക്കെ അവർക്ക് തികഞ്ഞ അവഗാഹമുണ്ടായിരുന്നു. വല്ലാത്ത കുസൃതിയായിരുന്നു കുമാരു. കുമാരുവിനെ അടക്കി നിർത്താൻ അമ്മയുടെ പൊടിക്കൈയായിരുന്നു പുരാണകഥ പറയൽ. അച്ഛൻ പാടുന്ന കീർത്തനങ്ങൾ കേട്ട് കുമാരു ലയിച്ചിരിക്കുമായിരുന്നു. അച്ഛനെഴുതുന്ന കവിതകൾ പോലെ താനും വലുതാകുമ്പോൾ എഴുതുമെന്ന് കൊച്ചു കുമാരു പറയുമായിരുന്നു. ഒമ്പതു മക്കളുള്ള കുടുംബത്തിലെ രണ്ടാമത്തെ മകനായിരുന്നു കുമാരൻ ആശാൻ. ആശാന് കഥകളിയിലും ശാസ്ത്രീയ സംഗീതത്തിലും ഉള്ള താല്പര്യം അച്ഛനിൽ നിന്നു ലഭിച്ചു.
അന്നെത്ത പതിവനുസരിച്ച് 7 വയസ്സായപ്പോൾ കുമാരുവിനെ കുടിപ്പള്ളിക്കൂടത്തിൽ ചേർത്തു. പ്രഥമഗുരു തുണ്ടത്തിൽ പെരുമാളാശാനായിരുന്നു. സമർത്ഥനായ കുമാരു വേഗംതന്നെ എഴുത്തും കണക്കും പഠിച്ചു. എട്ടുവയസ്സായപ്പോൾ സംസ്കൃതപഠനം ആരംഭിച്ചു. ഇതിനിടയിൽ കുമാരുവിന്റെ അച്ഛന്റെയും മറ്റും പ്രയത്നത്താൽ അവിടെയൊരു പ്രൈമറിസ്കൂൾ സ്ഥാപിതമായി. പതിനൊന്നാമത്തെ വയസ്സിൽ ആ സ്കൂളിൽ രണ്ടാം ക്ലാസ്സിൽ ചേർന്നു. പതിനാലാമെത്ത വയസ്സിൽ പ്രശസ്തമായ രീതിയിൽ സ്കൂൾ പരീക്ഷ പാസ്സായി.
കുറച്ചു കാലം പഠിച്ച സ്കൂളിൽതന്നെ അദ്ധ്യാപകനായി ജോലിനോക്കി. സർക്കാർ നിയമപ്രകാരം അത്ര ചെറുപ്രായത്തിലുള്ളവരെ അദ്ധ്യാപകരായി നിയമിക്കാൻ വകുപ്പില്ലായിരുന്നതിനാൽ ആ ജോലി സ്ഥിരപ്പെട്ടു കിട്ടിയില്ല. അദ്ധ്യാപകജോലി അവസാ‍നിപ്പിച്ച് ചില സ്നേഹിതന്മാരോടൊപ്പം കൂടി സ്വയം ഇംഗ്ലീഷ് പഠിക്കാൻ ആരംഭിച്ചു. കുമാരു കിട്ടുന്ന പുസ്തകങ്ങളെല്ലാം ആർത്തിയോടെ വായിച്ചു തീർക്കുമായിരുന്നു.
കുമാരുവിനെ കൂടുതൽ പഠിപ്പിക്കണമെന്ന് അച്ഛന് ആഗ്രഹമുണ്ടായിരുന്നെങ്കിലും വലിയ തുക കൊടുത്ത് പഠിപ്പിക്കാൻ അന്നത്തെ സാമ്പത്തിക ചുറ്റുപാട് അനുവദിച്ചിരുന്നില്ല. വെറുതേയിരുത്തേണ്ടെന്ന് കരുതി അച്ഛൻ മകന് കൊച്ചാര്യൻ വൈദ്യൻ എന്നൊരാളിന്റെ കടയിൽ കണക്കെഴുത്ത് ജോലി സംഘടിപ്പിച്ചുകൊടുത്തു. മുഷിഞ്ഞ ആ ജോലി ഉപേക്ഷിച്ച് കുമാരു വീട്ടിൽ നിന്നിറങ്ങി പോയി വല്യച്ഛന്റെ വിട്ടിൽ താമസിച്ചു. കണക്കെഴുത്തുജോലിയിൽ ഏർപ്പെട്ടിരുന്ന നേരത്തുതന്നെ കുമാരു കവിതയെഴുതാൻ തുടങ്ങിയിരുന്നു. പരവൂരിലെ കേശവനാശാൻ പ്രസിദ്ധീകരിച്ചിരുന്ന “സുജനാനന്ദിനി” എന്ന മാസികയിൽ കുമാരന്റെ രചനകൾ കുമാരു, എൻ. കുമാരൻ, കായിക്കര എൻ. കുമാരൻ എന്നീ പേരുകളിലൊക്കെ പ്രസിദ്ധീകരിക്കപ്പെട്ടു തുടങ്ങി.
തന്റെ കണക്കെഴുത്തുകാരന്റെ ജ്ഞാനതൃഷ്ണ മനസ്സിലാക്കിയിരുന്ന കൊച്ചാര്യൻ വൈദ്യൻ അവനെ തുടർന്ന് പഠിപ്പിക്കണമെന്ന് കുമാരുവിന്റെ അച്ഛനോട് നിർബന്ധമായി പറഞ്ഞു. മണമ്പൂർ ഗോവിന്ദനാശാൻ എന്ന പ്രമുഖ പണ്ഡിതന്റെ “വിജ്ഞാനസന്ദായിനി” എന്ന പാഠശാലയിൽ കുമാരുവിനെ കൊണ്ട് ചേർത്തു. പാട്ടുകളും ശ്ലോകങ്ങളും എഴുതുന്ന കാര്യത്തിൽ അന്ന് കുമാരുവിനെ വെല്ലാൻ അവിടെയാരുമില്ലായിരുന്നു. അവിടെ പഠിച്ചിരുന്ന കാലത്ത് രചിച്ച കൃതികളാണ്‌ “വള്ളീ വിവാഹം”, “അമ്മാനപ്പാട്ട്“, “ഉഷാകല്യാണം“ എന്നിവ. “സുബ്രഹ്മണ്യ ശതകം സ്തോത്രം” എന്നൊരു കൃതിയും ഇക്കാലത്ത് കുമാരു രചിച്ചു. കുമാരുവിന്റെ അച്ചടിച്ച ആദ്യത്തെ കൃതി അതാണെന്ന് പറയപ്പെടുന്നു. അതിൽ കൊടുങ്ങല്ലൂർ കുഞ്ഞിക്കുട്ടൻ തമ്പുരാന്റെ ഒരു പ്രശംസാപത്രവും ചേർത്തിരുന്നു.
